De geschiedenis van Transportbedrijf Kaan begint eind jaren ’20 van de vorige eeuw.
Het eiland Wieringen was net verbonden aan het vaste land en grootvader Henk Kaan uit Den Helder had veel werk voor de Zuiderzeewerken en de bouw van de Afsluitdijk.
Hij nam het bedrijf van Wieringer Dirk Oden over, die een vrachtdienst had op Den Helder.
In de crisisjaren ’30 verhuisde hij met zijn vrouw naar Wieringen en begon goederen te vervoeren in de regio. De vrachtauto was sneller dan de beurtschipper en daarom reed hij als “Wieringer Expresse” naar Alkmaar, Haarlem en Amsterdam.